A Penha, tem suas raízes ligadas diretamente à história de São Paulo. É por seus caminhos que os bandeirantes buscavam indígenas para escravizá-los ou mesmo catequiza-los. Isso lá pelos idos de 1600. A história nos conta que o bairro foi fundado pelo padre licenciado Mateus Nunes de Siqueira e por seu irmão, padre Jacinto Nunes de Siqueira. Por volta de 1660, o licenciado Mateus tinha um fazenda com igreja e um grande curral. Ao local foi dado o nome de Nossa Senhora da Penha.
O crescimento da fazenda veio do dinheiro que o padre deixou à Igreja de Nossa Senhora. Antes disso um grande numero de pessoas deixara seus bens em testamento para a mesma igreja. Logicamente, a capela cresceu em beleza e tamanho, assim como o pequeno povoado em seu entorno. A história dessa santa nasceu na França como “Notre Dame de France”, nas cercanias de grandes montes. Daí Nossa Senhora do Monte, que no Brasil tornou-se Nossa Senhora da Penha. Penha significa “grande massa de rocha isolada e saliente”, “penhasco”ou “penedo”.
A história da Penha é marcada por uma lenda. Conta-se que um viajante francês que percorria o Brasil estava em São Paulo, e certa vez pernoitou pelos lados de onde hoje é o bairro. Amarrada ao cavalo estava uma imagem de Nossa Senhora. Ele acordou no outro dia e pôs-se a caminho. Léguas adiante deu pela falta de santa.
Voltou e encontrou a imagem no mesmo lugar onde havia dormido. Colocou –a de volta no alforje e partiu. Horas depois, o viajante descobriu que a Nossa Senhora não estava mais com ele. Voltou novamente e lá estava ela, no mesmo lugar. Não deu outra, ele chegou à conclusão de que a santa escolhera aquele local para ficar. Assim, o Francês construiu ali uma capela.
O crescimento do bairro transcorreu de modo calmo e pequenas vilas foram se formando ao seu redor. No correr dos anos e do desenvolvimento do bairro, as festas em louvor da santa foram perdendo a religiosidade e os padres reclamavam das bebedeiras e dos bandidos que infestavam as ruas calmas da Penha. Nos primeiros anos do século XX, havia um pequeno ajuntamento de casas e grandes chácaras na região.
Estas foram sendo cortadas e recortadas para se transformar em loteamentos. Entre eles estão alguns bairros que receberam o nome “Penha”, como atrativo de vendas, como é o caso da Chácara Penha e do minúsculo bairro Penha de França.
A Penha, ficou com um ar bucólico e bem paulistano, mesmo com o franco progresso se instalando na região. Talvez com saudade dos tempos das procissões.